Hitorijime My Hero está protagonizado por Masahiro, un delincuente con una dura vida que está metido en problemas de bandas. Nadie lo ayuda ni protege y no cree en los héroes hasta que aparece Kosuke, un profesor con muy pocas pulgas que se lleva por delante a todos los que le quieran hacer la vida imposible. Después de eso, Masahiro se convierte en su protegido y de paso conoce a su hermano, que no es otro que Kensuke, protagonista de Hitorijime Boyfriend, y se vuelve su mejor amigo.

Un año más tarde, Kosuke es su nuevo profesor de matemáticas, aunque su relación no cambió demasiado desde que se conocieron. Pero la llegada de Hasekura y su acercamiento a Kensuke hará que se replantee lo que siente por su mentor…